• Issu du célèbre centre de formation de l'AFC Ajax, Van der Vaart fait ses débuts à l'âge de 17 ans contre le FC Den Bosch, en avril 2000.

• Il fait ses débuts en équipe nationale à l'âge de 18 ans, contre Andorre, lors de la saison 2001/02 où il marque 14 buts en 20 matches. Mais une blessure au genou droit met fin à sa campagne prématurément.

• Le meneur de jeu fait son retour en marquant 18 buts en 2002/03 et trouve le chemin des filets pour ses débuts en UEFA Champions League face à l'Olympique Lyonnais. Moins prolifique en 2003/04, l'Ajax est néanmoins sacré champion et il rejoint le Hamburger SV.

• Il marque lors de trois matches consécutifs des éliminatoires de l'UEFA EURO 2004 mais fait une phase finale décevante. Même chose lors de la Coupe du Monde de la FIFA 2006. Au cours d'une saison marquée par les blessures, il inscrit neuf buts en Bundesliga et cinq en Coupe UEFA.

• Il fait un bon UEFA EURO 2008 avec les Oranje avant de quitter Hambourg pour le Real Madrid CF où il est souvent remplaçant. Il joue cinq matches à la Coupe du Monde 2010, et entre en jeu en finale face à l'Espagne.

• Ne réussissant à trouver sa place dans le groupe madrilène, il signe à Tottenham pour 11 M€ le 1er septembre 2010 et termine la saison avec 13 buts en Premier League (meilleur buteur des Spurs).